Thử thách của Novak Djokovic ở trận đấu tại vòng bốn Wimbledon là hạt giống số 17 Cristian Garin. Tay vợt 25 tuổi người Chile không thể hiện được nhiều trước Djokovic và phải nhanh chóng gác vợt chỉ sau 1 giờ 51 phút thi đấu, Djokovic thắng 6-2, 6-4, 6-2 để góp mặt tại tứ kết.
Djokovic thi đấu ấn tượng ở vòng bốn, anh có 9 ace, mắc một lỗi kép. Hạt giống số 1 sở hữu tỷ lệ giành điểm khi thực hiện giao bóng lần đầu lên tới 92% (36/39), giao bóng lần hai đạt 64% (18/28). Djokovic chỉ cho đối thủ hai cơ hội bẻ game, nhưng anh đều cứu thành công.
Sự thể hiện bản thân của Garin trước Djokovic không tốt, một trong những nguyên nhân chính khiến tay vợt người Chile thua nhanh bởi anh đánh hỏng quá nhiều. Garin chỉ có 14 winner, nhưng mắc tới 26 lỗi tự đánh hỏng.
Set đầu tiên Garin cầm giao bóng trước, anh để mất break ở game thứ nhất và game thứ năm, qua đó để Djokovic thắng nhanh 6-2. Set thứ hai, tay vợt người Chile liên tục vượt lên dẫn trước đẩy Djokovic vào thế bám đuổi. Hạt giống số 1 gây áp lực thành công ở game thứ chín và bẻ game thành công, tạo bước ngoặt để giành chiến thắng 6-4.
Kịch bản của set thứ ba giống như set đầu tiên, Garin cầm giao bóng trước và anh bị bẻ game thứ nhất và thứ năm, qua đó thua nhanh (6-2). Đối thủ tiếp theo của Djokovic là Marton Fucsovics, tay vợt hạng 47 người Hungary bất ngờ đánh bại hạt giống số 5 Andrey Rublev sau năm set (6-3, 4-6, 4-6, 6-0, 6-3).
Con đường vào chung kết của Djokovic dường như đang dễ dàng hơn khi các tay vợt trong top 10 ATP trong nhánh của anh rơi rụng hết. Hạt giống số 4 Alexander Zverev thất bại sau năm set trước Felix Auger-Aliassime (6-4, 7-6, 3-6, 3-6, 6-4).
Hạt giống số 23 Lorenzo Sonego không phải liều thuốc thử đủ mạnh với Federer. Trên thực tế tay vợt người Italia chỉ gây khó khăn cho Federer ở set đầu tiên trước khi thua nhanh hai set tiếp theo (7-5, 6-4, 6-2). Federer chơi ổn định ở trận đấu vòng bốn với 32 winners và 26 lỗi tự đánh hỏng.
Những game đầu tiên của set thứ nhất diễn ra chóng vánh khi cả hai tay vợt đều thể hiện được ưu thế khi có quyền giao bóng. Sau khi gây áp lực không thành công ở game thứ năm, Federer có break ở game thứ bảy (4-3). Tuy nhiên tay vợt người Thụy Sĩ lại đánh rơi chiến thắng sớm khi bị đòi break ở game 10 (5-5).
Sonego không thể bứt phá sau game thứ 11, mặc dù thi đấu kiên cường nhưng rốt cuộc anh vẫn bị bẻ game. Federer không dễ dàng ở game thứ 12, rốt cuộc sau khi cứu thành công hai break-point thì anh cũng bảo vệ game thành công, qua đó thắng 7-5.
Trong set thứ hai, Sonego bám đuổi quyết liệt khi Federer cầm giao bóng trước. Phong độ của Federer rất ổn định, thắng nhanh các game giao bóng. Vì vậy, chỉ cần sai lầm nhỏ của Sonego ở game thứ năm đủ giúp tay vợt người Thụy Sĩ bẻ game, tạo bước ngoặt của set đấu (6-4).
Sau hai thất bại, Sonego dường như không còn tự tin, anh để Federer dẫn trước 4-0 dễ dàng ở set ba, Federer nhanh chóng ấn định chiến thắng 6-2 và khép lại trận đấu.