Sau chức vô địch Wimbledon, Djokovic đã có bước tiến dài trên bảng xếp hạng ATP, tay vợt người Serbia được xếp hạng 10 và ở Roger Cup, anh được xếp làm hạt giống số 9 sau khi Roger Federer không dự giải.
Do Roger Cup chỉ miễn thi vòng một đấu đối với những tay vợt nằm ở tốp 8 cho nên Djokovic vẫn phải ra sân, anh thi đấu với Mirza Basic, tay vợt hạng 84 ATP. Trong quá khứ hai người chưa từng gặp nhau. Mặc dù Basic không có thứ hạng cao, song anh đã thi đấu thành công ở vòng loại tại Roger Cup nên cũng có chút khó khăn cho Nole trước trận đấu này.
Djokovic đang nỗ lực trở lại trở lại với nhóm các tay vợt hàng đầu thế giới
"Tôi chưa từng thi đấu với Basic. Tôi biết anh ấy, từng luyện tập với anh ấy, nhưng tôi chưa bao giờ thi đấu một trận chính thức. Vì vậy, chắc chắn tôi không dễ dàng để tìm một nhịp điệu ngay từ đầu trận đấu”, Djokovic nói.
Mặc dù phải cần chút thời gian để cảm nhận về sân bãi, điều kiện thi đấu, song Nole cũng nhanh chóng thể hiện được đẳng cấp của mình. Tay vợt người Serbia đã thắng set đầu tiên với tỉ số 6-3 sau khi giành break duy nhất ở game sáu.
Basic chơi đầy nỗ lực ở set hai khi hai lần bị mất game trước nhưng rất nhan chóng đòi break thành công. Khi trận đấu phải giải quyết thắng thua bằng tie-break, Djokovic chơi tốt hơn để vươn tới chiến thắng 7-3, qua đó thắng 7-6 (3) ở set hai và khép lại trận đấu ra quân sau 1 giờ 31 phút.
Djokovic có 9 ace ở trận đấu này, cảm giác bóng giao bóng của anh vẫn ở mức tốt dù mắc bốn lỗi kép, Nole giao bóng thành công tới 71% ngay trong lần đầu tiên. Những quả giao bóng tốt đã mang lại tỉ lệ điểm khá cao cho Nole, 76% điểm số trong những pha giao bóng đầu tiên, khi phải giao bóng lại anh chỉ có điểm 61%.
Tại vòng hai, Djokovic sẽ đối đầu với Peter Polanski, tay vợt hạng 121 ATP. Chín năm trước hai người từng thi đấu với nhau ở Montreal và tay vợt người Serbia thắng dễ dàng 2-0.